保祿書信的成書時間比福音書還要早，聖經的註釋學者察覺到保祿甚少提及耶穌生平的事蹟。他雖有引證耶穌被釘死在十字架上，對耶穌誕生於白冷卻未有?述。保祿肯定耶穌的復活，但沒有講述耶穌在加納行了神蹟。 究竟保祿是否清楚耶穌傳奇的一生，又還是保祿認為這些細節對傳佈耶穌的褔音是無關重要呢？
保祿在書信中只有一次引述耶穌的說話：「有我的恩寵為你夠了，因為我的德能在軟弱中纔全顯出來」(格後12:9) 。保祿是否真實地聽見耶穌的話語，又或是他借用了其他書卷中耶穌的言論，我們實在無從稽考。聖經學者長久以來都相信早期教會是有文書紀錄了耶穌的語錄。福音書的作者似乎引用了這原始資料來編寫他們各自的記述。
格前13章可算是聖保祿書信中最常被人引用的章節。保祿在這裏解釋何謂基督徒的愛。他從希臘語關於愛的四個詞彙中選擇了「agape」。「agape」是舊約翻譯成希臘語時經常用來表達愛的詞彙，占此詞彙在基督徒時代之前並非普遍使用。保祿用這詞來分辨基督徒愛的觀念與其他的愛:性愛（eros）、父母的愛(storage)和友愛 （philia）。「agape」是最大的神恩，一個人如缺少了愛的恩寵，便等同一無所有。雖然格前13章4-7節的英語譯本用形容詞來描述愛，保祿卻實在用了動詞：愛含忍受苦、愛是有用的、愛不嫉妒、愛不自大等，為保祿來說，愛不是靜態而是充滿活力的。
保祿承認他曾要求上主免去他一些無法言傳的磨難，他得到的答覆卻是不可以，保祿在書信中陳述了他的苦惱，形容是「身體上的一根剌」。
究竟保祿忍受著怎麼樣的煎敖，不同年代的讀者作出不同的猜測，有指這是「靈性上的誘惑」，有聯想到保祿受著「強烈的反對和迫害」，其他的推斷包括他為肉慾所困、患病 如: 癲癇症、眼痛、頭痛、瘧疾或遭毀容等。事實上，沒有人了解為何保祿受困擾。然而，我們知道他在苦惱中領略了一個道理 : 人性軟弱時往往是基督彰顯祂力量的時候。正如保祿向格林多的信友說：「我為基督的緣故，喜歡在軟弱中，在凌辱中，在艱難中，在迫害中，在困苦中，因為我幾時軟弱，正是我有能力的時候。」(格後12章10節)
保祿有一種可以使人情緒不安甚至煽動暴亂的本領。路加記載保祿皈依耶穌基督後數天，大馬士革的猶太人已被這位新傳教士激怒致要殺害他。他要偷偷地逃離該城（宗9:23）。據宗徒大事錄所載，他在呂斯特辣被砸石，並被拉出城外（宗14:19）；在斐理伯，他被毆打和監禁（宗16:22）；在耶路撒冷，他引起了暴動（宗21:31）；在凱撒勒雅，四十人發誓在殺掉他前決不吃喝（宗23:21）；在羅馬，他被一個士兵看守（宗28:16）。在保祿本人的憶述中，他被猶太人鞭打了五次，每次四十下少一下；受杖擊三次；曾忍受監禁、拷打和無數次與死亡擦身而過（格後11:23-25）。稱保祿有交際手腕似乎是言過其甚。
保祿與貞女德克拉的事蹟記載在偽經《保祿大事錄》內。當德克拉聽了保祿的教導後便拒絕了她的婚事。保祿因此而被監禁，德克拉則因違反了依科尼雍法律而要接受審訊。審訊期間，德克拉不願回答法官的提問，只是不停的望著保祿。德克拉的母親譴責她的女兒，並大聲呼喊說：「燒死那些不遵守法律的人，公開燒死她好等那些追隨保祿的女子感到害怕！」總督將保祿判以鞭刑和逐離本城，德克拉則被判處火刑。執行火刑時，德克拉在劃十字聖號，並被放在燃點的柴堆上。可是那些烈火並沒有傷害到她，「因為主憐憫了她」。天空忽然灑下雨熄滅了那火，德克拉逃出後馬上再去尋找保祿。
有人覺得保祿是個性別歧視者；他在哥羅森人書（3:18）和厄弗所人書（5:22）都提到妻子要服從自己的丈夫（伯多祿前書3:1）也有相同的指引。如要斷章取義，保祿的話可被視為極男性至上的概念。但從上文下理來了解，他的話反映所有基督徒應有的義務「要懷著敬畏基督的心，互相順從。」（弗5:21）。在迦拉達人書3章28節，保祿用了一首讚美詩表明在基督內不應分猶太人或希臘人、奴隸或自由人、男人或女人。這神學觀點並沒有使保祿免除大男人的態度；婦女應在教堂裏保持緘默並要蒙頭（格前15:34,11:5）是他生活的年代之文化及要求。保祿也許已決定了要堅持的事，但這並不包括在內。
保祿與婦女相處得很好。他對基督「新道」的理解是婦女應受到尊敬、妻子應受丈夫的愛護、女性也不可被拒擔任職務。在羅馬書16章，保祿描述「我們的姊妹福依貝」是教會的執事；他問候阿桂拉和普黎斯加夫婦，稱他們為自己在耶穌基督內的助手；他也以尊敬的稱譽來形容安得洛尼科和猶尼雅為「使徒中是有聲望的人」。很多釋經學者感到困惑保祿為何稱猶尼雅為使徒；這究竟是否暗示保祿覺得她是位宗徒呢？有些翻譯家肯定猶尼雅(Junia)是一個男性的名子，因而加上「s」字母使成為一個女性的名子。但歷史學家蓋瑞威爾斯(Garry Wills) 堅稱"Junias"一名在任何古代文學裏是找不到的。
保祿經常訴諸於人，他對教會的大愛，以示為其宣講福音的標記。在迦拉達書裏，保祿塑造自己猶如一位憂心的母親，掛念自己的子女：「我的孩子們！我願為你們再受產痛」（迦4:19）。這份「憂心忡忡」的情懷，確令人想起保祿亦懷有慈母般的心意。
在格後，保祿幻化自己成為新娘（格林多人）的父親，把她交給了新郎（耶穌基督）。他承認說：「我是以天主的妒愛，妒愛你們。」（格後11:2）
有些讀者認為，保祿使用父母的形象是出於感情用事。他很可能接受這樣的批評而緊接回應說：「我甘心情願為的靈魂付出一切，並將我自己也完全耗盡；難道我越多愛你們，就該少得你們的愛嗎？」（格後12:15）